Denis Dmitriyevich Cheryshev lahir 26 Desember 1990.
Cheryshev memulai kariernya di Sporting de Gijón, di mana ayahnya Dmitri, sebagai penyerang.
Cheryshev bergabung dengan Real Madrid pada tahun 2002, terjadi untuk melengkapi formasi dengan klub.
Dari 2010 hingga 2012, di tingkat ketiga, Cheryshev memainkan 61 pertandingan dan mencetak 11 gol untuk B.